Уксусной кислоты хлорангидрид ацетил хлористый

Реакция карбоновых кислот со спиртами и аминами обратима, что приводит к невысоким выходам. Хлорангидриды по большей части жидкости, кипят при значительно более низких температурах чем соответствующая кислота из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей.


Реакция с тионилхлоридом катализируется диметилформамидом. В этой реакции образуются газообразная двуокись серы и хлороводород, которые легко удаляются из реакционного сосуда, способствуя прохождению реакции. Применение раствора щёлочи, пиридина или избытка амина в данных реакциях желательно для удаления побочного продукта — хлороводорода и катализа реакции.

Смотреть что такое «Хлорангидриды карбоновых кислот» в других словарях:

1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. Например, этановая (уксусная) кислота характеризуется константой диссоциации Ка = 1,7*10-5.

Влияние заместителей на кислотность карбоновых кислот наглядно проявляется в значениях констант диссоциации Ka для ряда кислот. Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными, чем одноос­новные. 2.Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Отличие карбоновых кислот от минеральных заключается в возможности образования ряда функциональных производных.

Хлорангидриды это:

При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различ­ными группами (X) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R—СО—X; здесь R означает алкильную либо арильную группу. Хотя нитрилы имеют другую общую формулу (R—CN), обычно их также рас­сматривают как производные карбоновых кислот, поскольку они могут быть получены из этих кислот.

Функциональные производные низших кислот — летучие жидкости. 4. Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием угле­водородного радикала. Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С—С при нагревании декарбоксилируются с трудом. При этом наиболее высокие выходы до 89% хлорангидридов достигнуты при проведении реакции в присутствии каталитических количеств диметилформамида. Острый дефицит хлористого тионила затрудняет применение этого метода для получения укрупненных количеств хлорангидридов карбоновых кислот.

Гиппуровая кислота

В капельную воронку вносят 123,6 (0,756 М) трихлоруксусной кислоты и 19,2 мл (0,249 М) диметилформамида. Результаты исследования влияния количества диметилформамида на выход целевого хлорангидрида приведены в табл.3. Предлагаемый способ получения хлорангидридов карбоновых кислот имеет следующие преимущества относительно известных способов.

Химические свойства. Получение

Механизм реакции для тионилхлорида и пятихлористого фосфора похожи. Хлорангидриды химически исключительно активны. Использование избытка реактива Гриньяра приводит к получению третичных спиртов. В то же время реакция с кадмийорганическими соединениями останавливается на стадии образования кетона.

Физические свойства

В целом ароматические ангидриды менее реакционоспособны и требуют более жестких условий проведения реакции чем алкильные. Литий тритретбутоксиалюминий гидрид, объёмистый восстановитель, восстанавливает до альдегидов также как и в реакции Розенмунда — Зайцеваводородом над «отравленном» паладиевым катализатором. Галогенангидриды — Галогенангидрид Галогенангидриды в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты, гидроксильная группа которой замещена на галоген.

И на самом деле таким путем могут получаться X. при содействии фосфорного ангидрида, отнимающего воду (см. ниже, X. органических кислот). Béchamp), и затем отгоняют полученный легколетучий X. от остающейся в сосуде нелетучей фосфористой кислоты. В воде сами по себе X. органических кислот не растворимы, но разлагаются ею более или менее быстро, и тем быстрее, чем легче растворима в воде образующаяся при разложении кислота.

О хлористом фталиле C8H4O2Cl2, получаемом нагреванием в запаянной трубке при 180° — 200° фталевого ангидрида с пятихлористым фосфором — см. Фталевые кислоты.

ХЛОРАНГИДРИДЫ — Соединения, происходящие из гидрита, от замещения водорода и кислорода хлором. ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ — (хлорангидриды толуол сульфокислот, толуолсульфонилхлориды; ф ла I), мол. м. 190,64. 1. Реакции замещения гидроксила на галоид при нагревании с концентрированными галоидоводородными кислотами или с галоидопроизводными соединений фосфора. Для более полного использования бромистоводородной кислоты спирт берут в некотором избытке.

Способы получения. В ка­честве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40—60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Заместители, присутствующие в молекуле карбоновой кисло­ты, сильно влияют на ее кислотность вследствие оказываемого ими индуктивного эффекта.

Для получения чистого хлорангидрида карбоновой кислоты исходный хлористый тионил рекомендуют дополнительно очищать. Хлорангидриды восстанавливаются такими сильными восстановителями как литий алюминий гидрид или диизобутилалюминий гидрид с образованием первичных спиртов.